През целия си живот той се ръководи от принципа си: „Никога не се предавайте!“
Влизайки в състава на правителството, когато е едва на тридесет години, той оглавява Обединеното кралство за първи път, когато е на шейсет. Потомък на известно аристократично семейство, Уинстън Чърчил няма състояние и изкарва прехраната си с перо, пишейки повече от Уолтър Скот и Чарлз Дикенс взети заедно. Получава Нобелова награда за литература за историческите си творби. Обича да рисува и под фалшиво име участва в редица изложби. Обича също така да пие, както и да пуши качествени пури, а хазартът съпътства тези негови навици. Но единствената и най-истинска страст на Чърчил е политиката. Неговите красноречиви речи, непреклонна воля и стратегическо мислене го превръщат в символ на съпротивата срещу нацизма.