Шестнайсетгодишната Лара Джийн пази любовните си писма в кутия за шапки, подарък от майка ѝ. Но това не са писма, които някой е писал за нея, а такива, които тя е писала. По едно за всяко момче, което някога е обичала – общо пет. Когато ги пише, тя излива сърцето и душата си и казва всичко, което никога не би се осмелила да изрече в реалния живот, защото писмата ѝ са предназначени едниствено за нея. И така до деня, в който неясно как, тайните ѝ любовни писма биват изпратени по пощата до своите получатели. И внезапно любовният живот на Лара Джийн от въображаем се превръща в напълно неуправляем…
“Когато пиша писмото си, не спестявам нищо. Пиша го, сякаш той никога няма да го прочете. Защото няма да го прочете. Изливам в писмото всяка своя тайна мисъл, всяко впечатление, всичко, което тая в себе си. А щом приключа, го запечатвам, адресирам го и после го прибирам в синьо-зелената кутия за шапки.
Всъщност строго погледнато, това не са точно любовни писма. Пиша ги, когато вече не искам да съм влючена. Те са моето сбогуване. Защото, след като напиша писмото, вече не съм погълната от всепоглъщаща любов. Мога да си ям зърнената закуска и не се чудя дали и той я обича с банани; мога да пея с любовните песни, а не да ги пея за него. Ако любовта е вид обсебване, може би тези писма са моят екзорсизъм. Те ме освобождават. Или поне би трябвало.”